Er worden twaalf gebouwentegels neergelegd in twee rijen van zes. Op de gebouwen staat aangegeven hoeveel punten ze waard zijn, en wat ze kosten: bouwmateriaal in vijf verschillende kleuren, arbeiders, geld, en vaak ook de inmenging van een architect.

Iedere beurt worden er twee karakterkaarten uitgespeeld, en voeren de spelers de bijbehorende acties uit. De spelersvolgorde wordt bepaald door de getallen op de kaarten (variërend van 0 tot 9). Wie een 4 en een 6 uitspeelt, heeft hiermee een '46' (het laagste cijfer komt altijd eerst), en is eerder aan de beurt dan een speler met 79, maar later dan een speler met bijvoorbeeld 05 of 29.

In zijn beurt mag een speler, naast het uitvoeren van zijn acties, een of meerdere gebouwen bouwen. Hij betaalt hiertoe de gevraagde bouwkosten, en legt het gebouw voor zich neer. Maar van de etalage van twaalf gebouwentegels mogen alleen die gebouwen gebouwd worden die aan het uiteinde van een rij liggen!
Wanneer er in een rij nog maar twee gebouwen liggen, wordt deze van een blinde stapel weer aangevuld tot zes.

Als alle spelers aan de beurt zijn geweest spelen ze één nieuwe karakterkaart uit. Deze kaart vervangt één van de twee openliggende kaarten uit de voorafgaande beurt, die op een eigen aflegstapel wordt gelegd.

Zo liggen er voor de komende ronde weer twee karakterkaarten klaar, en mogen de bijbehorende acties worden uitgevoerd. Zolang een speler een kaart niet vervangt door een andere kaart, kan hij deze dus iedere beurt opnieuw gebruiken. Wanneer hij nog maar twee karakterkaarten op de hand heeft, mag hij zijn aflegstapel weer terugpakken en staan alle kaarten weer tot zijn beschikking.

Het spel gaat net zo lang door tot een van de spelers een door het spelersaantal bepaald aantal punten heeft behaald; hij is dan ook meteen de winnaar.

Wie we zijn en wat we thematisch aan het doen zijn in Havanna is niet zo heel erg van belang. Het komt neer op het verzamelen van bouwmaterialen en het daarmee oprichten van gebouwen; niet bepaald een innovatief concept. Het spel moet het vooral hebben van de manier waarop de karakterkaarten gespeeld worden.
Het principe dat de spelersvolgorde wordt bepaald door de getallen op de kaarten werkt goed; er is bijvoorbeeld een 'siësta' kaart met waarde 0, die zelf geen actie mogelijk maakt, maar wel de kans vergroot dat de speler als eerste aan de beurt is om zijn andere actie uit te voeren en gebouwen te kopen. Zo maken de spelers iedere ronde de afweging welke acties ze zouden willen uitvoeren, en hoe belangrijk het daarbij is om als eerste aan de beurt te zijn.

Maar daarmee raken we meteen het zwakke punt van het spel: wat te doen als de 'Kom Terug'-kaart zelf op de aflegstapel is beland? Dan zit er niks anders op dan alle overgebleven karakters uit te spelen, nuttig of niet, totdat de aflegstapel weer op de hand genomen mag worden.
Om dat te voorkomen gebeurt het in de praktijk vaak dat de 'Kom Terug' kaarten vele beurten lang op tafel blijven liggen, zodat de spelers iedere beurt een kaart van de aflegstapel terug mogen nemen en de 'Kom Terug' kaart zelf nooit op de aflegstapel belandt.